Fils du vétéran bluesman Dutch Mason, Garrett a décidé de suivre les traces de son père après avoir vu le vidéo de Stevie Ray Vaughn " Live At the El Mocambo ". Dutch Mason n'a pu apprendre à son fils à jouer de la guitare, mais il a tout de même su lui enseigner la structure du Blues et l'a certainement influencé et inspiré. En 2005, Garrett a remporté le Juno du meilleur album Blues de l'année et le titre de Meilleur nouvel artiste au Maple Blues Awards en plus de ses 5 nominations. Cette année, nous pourrons également l'entendre sur scène au Festival d'été de Québec en première partie de BB King, en accompagnement de son père.